Question

Kiedy mechanizm reakcji jest elektrofilowy, kiedy nukleofilowy, a kiedy wolnorodnikowy? Proszę o krótkie wyjaśnienie każdego przypadku, z jakimś przykładem.

Answer 1

Zacznijmy od mechanizmu elektrofilowego:

 

Najpierw czym jest elektrofil - jest to czynnik, który atakuje w reakcji elektrofilowej i jest to związek lub grupa, która jak sama nazwa wskazuje, lubi elektrony i ich potrzebuje. mogą to być np. kationy i na ich przykładzie łatwo zrozumieć ten mechanizm.

 

najpierw substytucja:

 

benzen + Cl2 ---FeCl3---> chlorobenzen + HCl

elektrofilem jest tutaj FeCl3, i w przypadku chlorowania benzenu, katalizator musi posiadać ten sam atom, czyli Cl.

w tej reakcji najpierw tworzy nam się FeCl4 (Cl + FeCl3), który jest ujemny. Zostaje nam Cl+ z cząsteczki Cl2.

 

Jakoże, zawsze czynnikiem atakującym jest dodatnia cząsteczka, benzen atakuje Cl+.

 

powstaje wtedy chlorobenzen, a drugi chlor odłącza się od FeCl4 i tworzy z H HCl.

 

addycja:

 

chlorowodór do etenu:

 

HCl + C2H4 ----> C2H5Cl

 

HCl -----> H+ + Cl-     to jon H+ zabierze do siebie elektrony, które zostaną po pęknięciu wielokrotnego wiązania w etenie. i on jest elektrofilem.

 

Teraz mechanizm nukleofilowy:

 

nukleofilem są związki lub grupy, które nie chcą elektronów, czyli jony ujemne, np. OH-

 

SUBSTYTUCJA:

 

hydroksylowanie chloroetanu:

 

CH3-CH2(Cl) + OH- ----> CH3 - Ch2(OH) + Cl-

 

addycja: rzadko zdarza się jako osobna reakcja, i rzadko zdarza się na maturze:

 

jest to np. tworzenie hemiacetali, albo addycja cyjanowodoru do aldehydu (w załączniku jest ta reakcja)

 

rodnikowe - reakcje, w których bierze udział atom, który posiada 1 niesparowany elektron, reakcje w załączniku :)))