Question

Opisz doświadczenie próby Trommera dla aldehydu mrówkowego(metanalu)

Answer 1

Próba Trommera wykorzystywana jest również do określania właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy miedzi Cu2+ same utleniając się do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego)[2].

Nie jest możliwe jednak odróżnienie aldoz, które posiadają aldehydową grupę funkcyjną od ketoz, które posiadają grupę ketonową. Ketozy jak np. fruktoza ulegają bowiem tautomerii keto-enolowej a wynikiem tej izomeryzacji jest forma aldehydowa cukru. Monosacharydy w większości dają pozytywny wynik próby. Disacharydy oraz polisacharydy dają wynik negatywny ponieważ w warunkach zasadowych formy acetalowe cukrów nie mogą ulec otwarciu pierścienia do formy aldehydowej[2].

 

Przygotowanie odczynnika Trommera

Odczynnik Trommera przygotowuje się, dodając wodny roztwór wodorotlenku sodu do wodnego roztworu siarczanu miedzi(II). Otrzymuje się niebieski, koloidalny osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie próby polega na ogrzewaniu tego osadu z próbką. W przypadku obecności aldehydów niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną czyli barwę tlenku miedzi(I).

Answer 2

Do wodnego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) dodajemywwodorotlenek sodu. Wytrąca się niebieski osad. Dodajemy go do roztworu aldehydu mrówkowego i ogrzewamy. Wówczas w próbówce powstaje pomarańczowy/ceglastoczerwony osad.

Niebieski osad towodorotlenek miedzi(II)

CuSO4 + 2NaOH -->Na2SO4 + Cu(OH)2

Pomarańczowy osad to tlenek miedzi(I) Miedź zmieniła swój stopień utlenienia na niższy , bo aldehyd mrówkowy ma właściwości redukcyjne(jak aldehydy wszystkie), a sam utlenił się do kwasu mrówkowego

HCHO + 2Cu(OH)2 --> HCOOH + Cu2O + 2H2O