Question

AYUDAAAA URGENTEEEEE PORFAVORRRR

¿cuantas conformaciones posibles tiene n-butano? ¿cual es la mas estable?

Answer 1

En particular, consideraremos las conformaciones resultantes de la rotación alrededor del enlace entre el C-2 y el C-3. A diferencia del etano, donde las conformaciones alternadas son de la misma E ahora no todas las conformaciones alternadas son igualmente estables, e igual ocurre con las eclipsadas, como se observa en la gráfica obtenida al representar la energía potencial frente al ángulo diedro:

Antes de seguir, vamos a comentar otra nomenclatura que es utilizada para este tipo de análisis:

"Syn" significa al mismo lado del plano que contiene los dos C cuyo enlace giramos (en el butano los carbonos 2 y 3); "Anti" significa a distinto lado del plano; "Gauche" significa a la izquierda uno de otro.

En la gráfica obtenida para el butano, se observa que la diferencia de energía entre los confórmeros gauche y anti del butano es de 0,9 kcal/mol y la barrera de energía para pasar del confórmero gauche al anti es de 3,6 kcal/mol. Es difícil medir con exactitud la energía del confórmero syn en el cual los grupos metilos están alineados pero se ha estimado que es del orden de 5 a 7 Kcal/mol más alta que la del isómero anti.

Vamos a continuación a hacer el análisis conformacional del butano. Al igual que en el etano, comenzamos por la conformacion eclipsada "sinperiplana" e iremos dando un giro de 60º alrededor del enlace C2-C3 hasta completar los 360º.

La conformación eclipsada 0( es energéticamente desfavorable a causa tanto de las interacciones entre los enlaces (tensión torsional) como de la interacción de repulsión debida a que los dos grupos metilos están en la misma región del espacio. Es decir, puesto que los dos grupos Me están muy próximos, se produce una gran tensión tanto torsional como estérica. Esta desestabilización de la molécula que resulta cuando dos de sus átomos (o grupo) están demasiado cerca uno de otro es conocida como tensión estérica ó impedimento estérico. En general, siempre que se crea una cierta compresión entre los radios de van der Waals de los átomos que intervienen en una reacción se darán los llamados efectos estéricos, que van a afectar a la reactividad debido a las interacciones espaciales entre los grupos que intervienen en dicha reacción.

En las otras dos conformaciones eclipsadas los grupos metilos están eclipsados con átomos de hidrógeno. Puesto que un átomo de hidrógeno es más pequeño que un grupo metilo, la tensión estérica es menor y la desestabilización total debida a las tensiones torsional y estérica de estos dos confórmeros del butano es sólo un poco mayor que la del etano. Por consiguiente las otras dos conformaciones eclipsadas son más estables que la conformación syn. Si se supone que el par de hidrógenos eclipsados contribuye en el mismo grado a la desestabilización que en el etano (es decir con 0,9 kcal/mol) se puede asignar la tensión torsional restante (3,6 - 0,9 = 2,7 kcal/mol) a una contribución de 1,35 kcal/mol de cada una de las interacciones eclipsantes metilo-hidrógeno