Question

1. Na czym polega rzędowość amin?
2. Opisać trzeciorzędowość amin.

Answer 1

Na czym polega rzędowość




Aminy alifatyczne są bardziej zasadowe niż amoniak, gdyż grupy alkilowe, np. –CH3, odpychają elektrony wiązania C–N w kierunku
atomu azotu, co powoduje, że para elektronowa może łatwiej przyłączyć proton. Zasady tetraalkiloamoniowe należą do najmocniejszych zasad organicznych. Z kolei aminy aromatyczne na skutek oddziaływania wolnej pary elektronowej azotu ze zdelokalizowanymi elektronami pierścienia benzenowego
wykazują słabszy charakter zasadowy od amoniaku.



Trzeciorzędowość amin

Aminy, organiczne pochodne amoniaku, w których jeden lub kilka atomów wodoru jest zastąpionych rodnikami alkilowymi (aminy alifatyczne) lub arylowymi (aminy aromatyczne). Rozróżnia się aminy: pierwszorzędowe (zawierające grupę -NH2), drugorzędowe (zawierają grupę =NH) i trzeciorzędowe (atom azotu połączony z trzema rodnikami). W cząsteczkach amin występuje metameria (izomeria budowy). Najprostsze aminy są gazami, średnie - cieczami o zapachu amoniaku, rozpuszczalnymi w wodzie, wyższe aminy (ciała stałe) są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie.

W przyrodzie aminy występują jako produkty rozkładu aminokwasów (kadaweryna i putrescyna, zw. jadami trupimi). Są też biologicznie czynnymi, ważnymi związkami roślinnymi (alkaloidy) i zwierzęcymi (np. adrenalina). Aminy otrzymuje się z chlorowcoalkilów (lub pierwszorzędowych alkoholi) i amoniaku, w wyniku przegrupowania Hofmanna, przegrupowania Curtiusa oraz przez redukcję związków nitrowych. Mają własności zasadowe, tworzą sole amoniowe z rozcieńczonymi kwasami.

Aminy, reakcje z innymi związkami

Z kwasem azotawym aminy reagują według różnych schematów, co uzależnione jest od ich rzędowości. Alifatyczne aminy pierwszorzędowe reagując z kwasem azotawym(V) dają alkohole i wolny azot, aromatyczne aminy pierwszorzędowe przechodzą w sole diazoniowe, alifatyczne aminy drugorzędowe tworzą nitrozoaminy, aminy trzeciorzędowe ulegają degradacji do amin drugorzędowych i aldehydu. Z amin alifatycznych (najprostsza jest metyloamina) otrzymuje się leki, środki powierzchniowo czynne i włókna chemiczne, aminy aromatyczne używane są do syntezy barwników, leków i tworzyw sztucznych (anilina, włókna poliamidowe