Question

zaproponuj cykl reakcji prowadzących do otrzymania octanu fenylu mając do dyspozycji węglik wapnia i dowolne odczynnik

Answer 1

C₆H₅OC(O)CH₃ octan fenylu

 

CaC₂ + 2H₂O ⇒CH≡CH + Ca(OH)₂ uzyskaliśmy acetylen.

 

Z acetylenu otrzymamy benzen:

 

3C₂H₂ → C₆H₆ (katalizator C akt./temp)

 

Aby otrzymać fenol chlorujemy benzen i działamy na niego NaOH:

 

C₆H₆ + Fe/Cl₂ + temp → C₆H₅Cl

 

C₆H₅Cl + NaOH + 300° → [C₆H₅ONa] + H₃O⁺ → C₆H₅OH

 

Otrzymanie kwasu octowego:

metoda 1

Z acetylenu otrzymujemy alken:

 

C₂H₂ + H₂/Katalizator Lindlara → C₂H₄

 

Wykonujemy addycję w celu otrzymania alkoholu:

 

C₂H₄ + 98%H₂SO₄ → CH₃CH₂-OSO₃H + H₂O → CH₃CH₂OH

 

Utleniamy alkohol etylowy do kwasu octowego:

 

CH₃CH₂OH + KMnO₄/Δ → CH₃COOH

metoda 2

Zamiast hydroksylować acetylen możemy go uwodornić, zrobić z niego halogenek i podziałać zasadą w celu utworzenia alkoholu:

 

C₂H₂ + H₂/Katalizator Lindlara → C₂H₄ + H₂ (katalizator Cakt./Pd) → C₂H₆

 

Chlorowanie:

 

C₂H₆ + Cl₂ (hv - światło) → C₂H₅Cl + HCl (chlorek etylu + chlorowodór)

 

Otrzymanie etanolu:

 

C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl

 

Utleniamy etanol:

 

CH₃CH₂OH + KMnO₄/Δ → CH₃COOH

 

Z pogrubionych odczynników - fenolu i etanolu wykonujemy bezpośrednią syntezę estru:

 

C₆H₅OH + CH₃COOH + H₂SO₄st. → C₆H₅OC(O)CH₃ + H₂O