Question

Z węgliku wapnia i odpowiednich związków nieorganicznych należy otrzymać jako główny produkt reakcji:

a) kwas m-nitrobenzoesowy

b) kwas o-nitrobenzoesowy

Napisz równania reakcji i nazwij kolejne procesy.

Answer 1

Początek obu procesów jest taki sam, tj.
CaC₂ + 2H₂O --> Ca(OH)₂ + C₂H₂
3C₂H₂ --> C₆H₆ (trimeryzacja acetylenu/etynu)

w tym momencie obieramy dwie drogi :
a) C₆H₆ + HNO₃ --(H₂SO₄)-->  C₆H₅NO₂ + H₂O  (nitryfikacja)
    C₆H₅NO₂ + CH₃Cl --(AlCl₃)--> C₆H₄NO₂(CH₃) + HCl (substytucja elektrofilowa, grupa -CH₃ kieruje się w miejsce -meta)
   C₆H₄NO₂(CH₃) + Cl₂ --(światło)--> C₆H₄NO₂(CH₂Cl) + HCl (substytucja rodnikowa)
   C₆H₄NO₂(CH₂Cl) + NaOH --> C₆H₄NO₂(CH₂OH) + NaCl
    C₆H₄NO₂(CH₂OH) + CuO --(T)--> C₆H₄NO₂(CHO) + Cu + H₂O
    C₆H₄NO₂(CHO) + Ag₂O --(T)--> C₆H₄NO₂(COOH) + 2Ag 

b) C₆H₆ + CH₃Cl --(AlCl₃)--> C₆H₅CH₃ + HCl (alkilowanie)
    C₆H₅CH₃ + HNO₃ --(H₂SO₄)--> C₆H₄CH₃(NO₂) + H₂O (nitrowanie, grupa -NO₂ kieruje się w miejsce -orto)
   ... dalszy przebieg r-cji, jak w podpunkcie a), tzn. przeprowadzamy r-cję substytucji rodnikowej z Cl₂ w obecności światła, następnie wykonujemy r-cję z zasadą, a później utleniamy powstałą grupę -OH do -COOH