Question

Proszę wytłumaczyc mi dokładnie reakcje substytucji i addycji. (substytucji na przykładach alkanów a addycji na przykładzie alkenów).Na przynajmnniej 2 przykładach . W tym napiszcie dla czego jest tak a nie inaczej. Tylko tłumaczcie to krok po kroku ,bo nie rozumiem tego kompletnie.

Daje dużo ptk .

Answer 1

 

Reakcja substytycji:

 

Generalnie chodzi o to, że z alkanu powstaje pochodna alkanu.

Weźmy np. etan CH₃-CH₃ i dodajmy do niego chlor - Cl₂

 

CH₃-CH₃ + Cl₂ --śwaitło--> CH₃-CH₂Cl + HCl

światło jest tutaj katalizatorem - jeden atom wodoru 'zamienia' się miejscem z jednym atomem chloru

 

CH₃-CH₂-CH₃ + Br₂ --śwaitło--> CH₃-CH₂-CH₂Br + HBr

Tutaj jest podobnie tylko nie mamy atomu chloru a atom bromu

 

Reakcja addycji do alkenów:

To można podzielić jakby na dwa 'podrozdziały'

Dla przykładu weźmy eten - CH₂=CH₂ i przeprowadźmy reakcję addycji chloru - Cl₂

CH₂=CH₂ + Cl₂ --> CH₂Cl-CH₂Cl

Jak widać tutaj wiązanie podwójne pęka i do dwóch uprzednio połączonych nim atomów węgla dołączają się atomy chloru

 

Podobnie z propenem i bormem

CH₂=CH-CH₃ + Br₂ --> CH₂Br-CHBr-CH₃

Również wiązanie pękło i atomy bromu dołączyły się tam, gdzie było to wiązanie.

 

Reakcję addycji można również przeprwadzić, dodająć kwasy typu HX

 

CH₂=CH-CH₃ + HCl -->

i tutaj istnieje reguła Markownikowa - najprościej zapamiętać ją tak: wodór 'idzie' tam, gdzie ma więcej przyjaciół (wodrów)

 

CH₂=CH-CH₃ + HCl --> CH₃-CHCl-CH₃

 

I wreszcie do alkenów można również przyłączyć wodę

 

CH₂=CH-CH₃ + H-OH -->

tutaj znów wodór 'pójdzie' do węgla, przy którym jest więcej atomów wodoru

 

CH₂=CH-CH₃ + H-OH --> CH₃-CH(OH)-CH₃

 

 

Jeżeli coś jeszcze jest niezrozumiałe chętnie odpowiem na pytania

----------------------------------------------------------------------------------------------------

Litterarum radices amarae sunt, fructus iucundiores

 

Pozdrawiam :)

Answer 2

Reakcja substytucji polega na podstawieniu atomu wodoru lub kilku atomów przez inne atomy lub cząsteczki. W przypadku alkanów dotyczy to atomów helowca.

np. CH3-CH3 + Br2 ---> CH3-CH2-Br + HBr

Atom bromu z cząsteczki Br2 podstawia sie w miejsce jednego z wodorów. "Wypchniety" w ten sposób wodór łączy się z drugim atomem bromu tworząc cząsteczkę bromowodoru (HBr). Ten mechanizm obowiązuje dla wszystkich alkanów.

 

Reakcja addycji polega na przyłączaniu się cząsteczki do halogenu, halogenowodoru bądź wody do cząsteczki alkenu. Dotyczy związków w których występuje wiązanie podwójne (alkeny) lub wiązanie potrójne (alkiny).

 

a) CH=CH2 + Br2 ---> Br-CH2-CH2-Br

Jeden atom bromu przyłącza się do jednego at. węgla, drugi atom bromu do drugiego at. węgla. W wyniku takiego przyłaczenia pęka wiązanie podwójne miedzy atomami węgla. Należy wspomnieć że w reakcjach addycji nie tworzy się produkt uboczny, w przeciwienstwie do alkanów.

 

b) CH2=CH2 + HCl ---> CH3-CH2-Cl

Atom wodoru przyłącza się do jednego at. węgla, atom chloru do drugiego at. węgla. W wyniku takiego przyłaczenia pęka wiązanie podwójne między atomami węgla.

 

c) w przypadku wyzszych alkanów, np zawierających 3 at. wegla należy wspomnieć o regule Markownikowa. Mówi ona o przyłączniu niesymetrycznych podstawników typu H-Cl, H-OH do alkenów wyzszych, np

CH3-CH=CH2 + HCl ---> CH3-CH(Cl)-CH3

Mówi ona o tym, że wodór przyłacza się do tego at. węgla przy którym jest więcej wodorów a w tym przypadku chlor do tego at. węgla przy którym jest mniej at. wodoru (nalezy tutaj wspomnieć że interesują nas tylko te atomy węgla miedzy którymi jest wiązanie w tym przypadku podwójne)