Obie konwencje nazewnictwa odnoszą się do izomerii geometrycznej. W przypadku nazewnictwa cis-trans możemy wyróżnić dwie sytuacje, kiedy je stosujemy:
a) w przypadku alkenów posiadających jeden typ podstawnika, np. 1,2-dibromotoeten. W zależności od względnego ułożenia podstawników możemy mieć izomer cis lubtrans;
b) w nasyconych związkach cyklicznych: podstawniki tutaj mogą leżeć w pozycji ekwatioralnej lub aksjalnej (apikalnej), znajdując się w płaszczyźnie pierścienia lub nie. Gdy podstawniki znajdują się w tej samej płaszczyźnie (np. oba wystają ponad pierścień albo leżą w jego płaszczyźnie), mówimy o izomerii cis, natomiast gdy znajdują się one w różnych płaszczyznach (np. jeden leży w płaszczyźnie pierścienia, a drugi pod nim), to mamy izomer trans.
Co jednak w przypadku alkenów, które mają więcej niż 1 typ podstawnika? Trudno wtedy mówić o izomerii cis-trans, gdyż musimy jakoś arbitralnie ustalić ważność podstawników. Rozważmy na przykład 2-bromo-1-chloro-1-fluoroprop-1-en. Przy wiązaniu podwójnym mamy 4 różne podstawniki, więc jak moglibyśmy mówić o tym, że dane podstawniki leżą po tej samej stronie wiązania podwójnego lub nie?
Z pomocą przychodzi izomeria E/Z, która opiera się o reguły starszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga. Możemy wówczas bez problemu ustalić starszeństwo podstawników (w powyższym trywialnym przypadku na podstawie masy molowej: najstarsze po danej stronie wiązania podwójnego są brom oraz chlor; leżą one po tej samej stronie wiązania, mamy więc izomer Z).
W załączeniu daję przykład z izomerią cis/trans w pierścieniu oraz omawiany izomer Z.
Obie konwencje nazewnictwa odnoszą się do izomerii geometrycznej. W przypadku nazewnictwa cis-trans możemy wyróżnić dwie sytuacje, kiedy je stosujemy:
a) w przypadku alkenów posiadających jeden typ podstawnika, np. 1,2-dibromotoeten. W zależności od względnego ułożenia podstawników możemy mieć izomer cis lubtrans;
b) w nasyconych związkach cyklicznych: podstawniki tutaj mogą leżeć w pozycji ekwatioralnej lub aksjalnej (apikalnej), znajdując się w płaszczyźnie pierścienia lub nie. Gdy podstawniki znajdują się w tej samej płaszczyźnie (np. oba wystają ponad pierścień albo leżą w jego płaszczyźnie), mówimy o izomerii cis, natomiast gdy znajdują się one w różnych płaszczyznach (np. jeden leży w płaszczyźnie pierścienia, a drugi pod nim), to mamy izomer trans.
Co jednak w przypadku alkenów, które mają więcej niż 1 typ podstawnika? Trudno wtedy mówić o izomerii cis-trans, gdyż musimy jakoś arbitralnie ustalić ważność podstawników. Rozważmy na przykład 2-bromo-1-chloro-1-fluoroprop-1-en. Przy wiązaniu podwójnym mamy 4 różne podstawniki, więc jak moglibyśmy mówić o tym, że dane podstawniki leżą po tej samej stronie wiązania podwójnego lub nie?
Z pomocą przychodzi izomeria E/Z, która opiera się o reguły starszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga. Możemy wówczas bez problemu ustalić starszeństwo podstawników (w powyższym trywialnym przypadku na podstawie masy molowej: najstarsze po danej stronie wiązania podwójnego są brom oraz chlor; leżą one po tej samej stronie wiązania, mamy więc izomer Z).
W załączeniu daję przykład z izomerią cis/trans w pierścieniu oraz omawiany izomer Z.