Za pomocą równań reakcji przedstaw następujące przemiany chemiczne:
Podaj nazwy związków A, B oraz D.
(Jeśli coś jest nieczytelne, proszę o PW)
(Słownie chodzi o: but-1-en pod wpływem kwasu chlorowodorowego ulega przemianie w A, związek A pod wpływem wodorotlenku potasu lub wody przemienia się w B etc.)
CH2=CH-CH2-CH3 + HCl ---> CH3-CH(Cl)-CH2-CH3
But-1en reaguje z kwasem chlorowodorowym tworząc 2-chlorobutan (związek A)
CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 + KOH --H2O--> CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + KCl
2-chlorobutan (związek A) reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku potasu tworząc butan-2-ol ( związek B) i powstaje jako produkt uboczny chlorek potasu
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + CuO ---> CH3-C(O)-CH2-CH3 + Cu + H2O
Butan-2-ol ( związek B) reaguje z tlenkiem miedzi(II) i powstaje butanon (związek C) oraz powstają jako produkty uboczne miedź i woda
1. Pierwsza reakcja to addycja elektrofilowa niesymetrycznej cząsteczki - HCl do nienasyconego związku organicznego - but-1-enu. Produkt główny jest zgodny z regułą Markownikowa (atom węgla przy wiązaniu wielokrotnym, który posiada większą ilość atomów wodoru jest pazerny na wodór i dlatego przyłącza wodór, natomiast drugi atom przy tym wiązaniu przyłącza atom chlorowca lub inną grupę funkcyjną)
CH2=CH-CH2-CH3 + HCl ------> CH3-CHCl-CH2-CH3
A- 2-chlorobutan
2. Reakcja substytucji nukleofilowej. Typ reakcji silnie zależy od środowiska, w środowisku alkoholowym reakcja jest eliminacją.
Czyli po prostu:
CH3-CHCl-CH2-CH3 + KOH --H2O----> CH3-CHOH-CH2-CH3 + KCl
B- butan-2-ol (alkohol II-rz., co jest istotne w ostatniej reakcji)
3. alkohole I rz. utleniają się do aldehydów (musi to być słaby utleniacz)
R-CH2OH + [O] ---> R-CHO + H2O
alkohole II rz. utleniają się do ketonów ( niezależnie od siły utleniacza)
R'-CHOH-R + [O] ----> R'-CO-R + H2O
alkohole III rz. nie utleniają się
W naszym przypadku alkohol jest II rz., więc nastąpi utlenienie do ketonu:
Przy czym jest to redoks, gdy coś się utlenia, coś się musi zredukować i tym "czymś" będzie CuO :) Tlenek miedzi wobec tego reduktora (alkoholu) redukuje się do metalicznej miedzi.
Reduktor się utlenia
Utleniacz się redukuje
CH3-CHOH-CH2-CH3 + CuO ----> CH3-CO-CH2-CH3 + Cu + H2O
D- butanon ( nie podajemy lokantu [cyferki], ponieważ nie mamy innej możliwości dla tego związku)