Question

Wyjaśnij zasadowość amin na podstawie budowy czasteczki

Answer 1

Aminy są pochodnymi amoniaku. Amoniak zawiera w swojej cząsteczce na atomie azotu wolną parę elektronową, dzięki niej może wytwarzać wiązanie koordynacyjne np. z wodorem, według równiania:

NH3 + H2O <=> NH4+ + OH-

W wyniku przyłączenia jonów wodorowego powstaje jon OH-, który daje odczyn zasadowy.

Aminy w miejscu atomów wodoru mają podstawione grupy alifatyczne lub aromatyczne.

W przypadku amin alifatycznych, ich zasadowość rośnie w trakcie dołączania grup alifatycznych. W przydaku podstawienia jedną grupą alifatyczną taka pochodna H2N-R będzie mniej zasadowa niż pochodna z podstawionymi dwoma grupami alifatycznymi HN-R.

  |

  R1

Ale gdy podstawimy 3 wodory grupami alifatycznymi to taka amina będzie mniej zasadowa, nawet od amoniaku. A jest to spowodowane tym że miedzy węglami grup alifatycznych powstają słabsze wiązania spolaryzowane w stronę azotu, więc ta wolna para elektronowa na azocie jest mocniej "przyciągana" do atomu i słabiej koordynacyjnie wiąże się z np. wodore.

 

W przypadku podstawienia grupami aromatycznymi zasadowość takich amin aromatycznych maleje. Ponieważ w cząsteczse benzenu znajdują się niewiążące, zdelokalizowane elektrony PI, które powodują obniżenia zasadowości amin aromatycznych.