Historia Włodawy do połowy XV wieku nie jest dobrze znana z powodu braku źródeł. Wiadomo jednak, że istniała już w pierwszej połowie XIII wieku jako jeden z grodów Księstwa halicko-wołyńskiego i już wtedy mieszkała w niej ludność polska, ruska i żydowska. Położenie nad wielką rzeką - Bugiem - sprzyjało szybkiemu rozwojowi miasta jako ośrodka handlowego i tranzytowego. Po lokacji miasta, która miała miejsce prawdopodobnie[5] na początku XVI wieku, do Włodawy zaczęli coraz liczniej sprowadzać się Żydzi. Od 1566 r. Włodawa na mocy unii lubelskiej stała się miastem granicznym, zaś rzeka Włodawka stanowiła granicę pomiędzy województwem brzeskolitewskim a województwem ruskim. W roku 1596 Włodawa przeszła w ręce Leszczyńskich. W 1624 r. wzniesiono we Włodawie szkołę i zbór kalwiński, czynny do 1698 roku. Ważnym wydarzeniem był zwołany do Włodawy w roku 1634 synod kalwiński, na który przybyli delegaci z całej Korony i Litwy w celu ustalenia jednolitych form obrzędowych. W 1648 r. wojska Chmielnickiego zajęły i spustoszyły Włodawę, mordując znaczną część mieszkańców. Kolejne wieki to rozwój gminy żydowskiej i stopniowe zwiększanie się liczby mieszkańców wyznania mojżeszowego. Podczas Konfederacji Barskiej 14-15 września 1769 w bitwie toczonej w odwrocie z Włodawy w kierunku Łomaz poległ Franciszek Ksawery Pułaski, śpieszący z pomocą bratu Kazimierzowi Pułaskiemu. Osobny artykuł: Bitwa pod Łomazami. Przed II wojną światową we Włodawie były już dwie synagogi, bejt ha-midrasz, dom modlitwy, szkoła talmud-tora, mykwa i cmentarz żydowski; działały dwie kapele klezmerskie i klub sportowy Makabi. Holocaust zmienił diametralnie oblicze miasteczka, które było już wówczas od dawna typowym sztetlem. Większość żydowskich mieszkańców Włodawy zginęła w obozie zagłady w Sobiborze. Po wojnie pożydowskie budynki wykorzystywano m.in. jako magazyny, zaś macewy z cmentarza służyły często do brukowania ulic. W 1981 r. utworzono Muzeum Pojezierza Łęczyńsko-Włodawskiego, które przejęło dawne synagogi, przekształcając je w budynki muzealne. W dniu 15 marca 1923 powstał klub sportowy "Sokół" Włodawa, rok później zmienił nazwę na "Włodawija", a w roku 1956 Włodawianka klub przyjął dzisiejsza nazwę.
Historia Włodawy do połowy XV wieku nie jest dobrze znana z powodu braku źródeł. Wiadomo jednak, że istniała już w pierwszej połowie XIII wieku jako jeden z grodów Księstwa halicko-wołyńskiego i już wtedy mieszkała w niej ludność polska, ruska i żydowska. Położenie nad wielką rzeką - Bugiem - sprzyjało szybkiemu rozwojowi miasta jako ośrodka handlowego i tranzytowego. Po lokacji miasta, która miała miejsce prawdopodobnie[5] na początku XVI wieku, do Włodawy zaczęli coraz liczniej sprowadzać się Żydzi. Od 1566 r. Włodawa na mocy unii lubelskiej stała się miastem granicznym, zaś rzeka Włodawka stanowiła granicę pomiędzy województwem brzeskolitewskim a województwem ruskim. W roku 1596 Włodawa przeszła w ręce Leszczyńskich. W 1624 r. wzniesiono we Włodawie szkołę i zbór kalwiński, czynny do 1698 roku. Ważnym wydarzeniem był zwołany do Włodawy w roku 1634 synod kalwiński, na który przybyli delegaci z całej Korony i Litwy w celu ustalenia jednolitych form obrzędowych. W 1648 r. wojska Chmielnickiego zajęły i spustoszyły Włodawę, mordując znaczną część mieszkańców. Kolejne wieki to rozwój gminy żydowskiej i stopniowe zwiększanie się liczby mieszkańców wyznania mojżeszowego.
Podczas Konfederacji Barskiej 14-15 września 1769 w bitwie toczonej w odwrocie z Włodawy w kierunku Łomaz poległ Franciszek Ksawery Pułaski, śpieszący z pomocą bratu Kazimierzowi Pułaskiemu.
Osobny artykuł: Bitwa pod Łomazami.
Przed II wojną światową we Włodawie były już dwie synagogi, bejt ha-midrasz, dom modlitwy, szkoła talmud-tora, mykwa i cmentarz żydowski; działały dwie kapele klezmerskie i klub sportowy Makabi. Holocaust zmienił diametralnie oblicze miasteczka, które było już wówczas od dawna typowym sztetlem. Większość żydowskich mieszkańców Włodawy zginęła w obozie zagłady w Sobiborze. Po wojnie pożydowskie budynki wykorzystywano m.in. jako magazyny, zaś macewy z cmentarza służyły często do brukowania ulic. W 1981 r. utworzono Muzeum Pojezierza Łęczyńsko-Włodawskiego, które przejęło dawne synagogi, przekształcając je w budynki muzealne.
W dniu 15 marca 1923 powstał klub sportowy "Sokół" Włodawa, rok później zmienił nazwę na "Włodawija", a w roku 1956 Włodawianka klub przyjął dzisiejsza nazwę.