Question

Jeśli chodzi o momenty dipolowe, jestem dosyć zielona i przez brak uczącej czegokolwiek na ten temat literatury proszę o pomoc :)
Jak dotąd spotkałam się tylko z banalnymi przypadkami i zwroty wektorów momentów dipolowych wiązań były zwrócone w stronę atomu/ów o największej elektroujemności. Teraz jednak zepsuto mi dzieciństwo i dowiedziałam się, że nie zawsze tak jest. Od czego to zależy i jak rozpoznać, kiedy do najbardziej elektroujemnego, a kiedy nie?

Answer 1

Często jednak tak jest. Weźmy na przykład pirydynę: atom azotu w kilku formach rezonansowych ma ładunek ujemny, natomiast atomy węgla mają wtedy ładunek dodatni; powoduje to, że bez zaskoczenia ujemna strona dipola jest skierowana w kierunku azotu, a dodatnia w kierunku reszty cząsteczki.
Anizol, furan, pirol, anilina, itp. - tutaj na tlenie/azocie jest w niektórych formach rezonansowych jest ładunek dodatni, ponieważ w furanie/pirolu wolna para elektronowa wchodzi w skład sekstetu aromatycznego, a w anizolu/anilinie wchodzi w rezonans z sekstetem aromatycznym (tutaj fenyl działa jak grupa wyciągająca elektrony); w każdym z tych przypadków dodatni koniec dipola jest skierowany w stronę azotu/tlenu, a ujemny - w kierunku pozostałej części cząsteczki.
Nitrobenzen, trifluorometylobenzen, cyjanobenzen, acetofenon, itp: mamy tu benzen z grupą wyciągającą elektrony. Ujemny koniec jest w pobliżu grupy elektroakceptorowej.
Chlorobenzen, fluorobenzen, bromobenzen, jodobenzen i nitrozobenzen - zawierają grupy które kierują w pozycje orto i para, ale indukcyjnie wyciągają elektrony (słabo, ale silniej niż rezonansowo tłoczą je do pierścienia) i klasyfikują się jak podpunkt wyżej.
Cząsteczki typu 4-nitroanizol, 2-nitroanizol - efekty od grup nitrowej i hydroksylowej dodają się, dając duży moment dipolowy z + na O i z - na NO2. Efekty dodają się ze względu na rezonans między tymi grupami - istnieje forma rezonasowa gdzie NO2 ma ładunek ujemny a O dodatni jednocześnie - ta forma ma duży udział.
Octan etylu - tutaj jeden z tlenów (ketopodobny) ma częściowy ładunek ujemny, a drugi (eteropodobny) ma ładunek dodatni - dipol jest pomiędzy dwoma atomami o takiej samej elektroujemności.