Question

Napisz reakcję hydrolizy kwasowej i zasadowej acetamidu

Answer 1

Witaj :)

Amidy to organiczne pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa z grupy karboksylowej została zastąpiona grupą aminową

-NH2. Amidy kwasowe tak samo jak aminy możemy podzielić w zależności od rzędowości na:

• Amidy I-rzędowe RCONH₂
• Amidy II-rzędowe RCONHR'
• Amidy II-rzędowe RCONR'R"

Gdzie: R, R', R" - reszty alkilowe lub/i arylowe.

Produkty hydrolizy amidów uzależnione są od struktury danego amidu. Musimy wziąć pod uwagę jego rzędowość. W zależności od rzędowości amidu i środowiska hydrolizy powstają różne produkty:

HYDROLIZA AMIDÓW I-RZĘDOWYCH

• Środowisko kwasowe

W środowisku kwasowym amid I-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniego kwasu karboksylowego i soli amonowej.

• Środowisko zasadowe

W środowisku zasadowym amid I-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniej soli kwasu karboksylowego i amoniaku.

HYDROLIZA AMIDÓW II-RZĘDOWYCH

• Środowisko kwasowe

W środowisku kwasowym amid II-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniego kwasu karboksylowego i soli amoniowej aminy I-rzędowej.

• Środowisko zasadowe

W środowisku zasadowym amid II-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniej soli kwasu karboksylowego i aminy I-rzędowej.

HYDROLIZA AMIDÓW III-RZĘDOWYCH

• Środowisko kwasowe

W środowisku kwasowym amid III-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniego kwasu karboksylowego i soli amoniowej aminy II-rzędowej.

• Środowisko zasadowe

W środowisku zasadowym amid III-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniej soli kwasu karboksylowego i aminy II-rzędowej.

W naszym zadaniu mamy acetamid, czyli amid kwasu octowego. Jest to amid I-rzędowy o wzorze CH₃CONH₂. Zapiszmy reakcję jego hydrolizy w w zależności od środowiska:

• Hydroliza acetamidu w środowisku kwasowym

W wyniku hydrolizy kwasowej acetamidu powstaje kwas octowy i chlorek amonu.

• Hydroliza acetamidu w środowisku zasadowym

W wyniku hydrolizy zasadowej acetamidu powstaje octan sodu i amoniak.