Kiedy reakcja zachodzi wg. mechanizmu Sn1, a kiedy wg. Sn2? Co dzieje się z centrum asymetrii w przypadku obu tych mechanizmów jeżeli reakcja ma miejsce na chiralnym atomie węgla?
More Questions From This User See All
Odpowiedź:
Reakcja zachodzi według mechanizmu SN1, gdy mamy wysoko-rzędowy atom węgla, zachodzi tym bardziej prawdopodobnie, gdy atom jest 3-rzędowy, mniej prawdopodobnie, gdy jest 2-go lub 1-szo rzędowy
Przy SN1 otrzymujemy mieszaninę racemiczną, to znaczy obie formy chiralne (R i S), gdyż reakcja przebiega przez karbokation.
SN2 zachodzi dla nisko-rzędowych atomów węgla, to znaczy 1-szo i 2-go.
W tym przypadku otrzymamy związek chiralny, lecz o odwrotnej konfiguracji.
Duży wpływ na mechanizm reakcji ma także obecność ciężkich oraz objętościowych podstawników, głównie w przypadku atomu węgla o 2-rzędowości.
Są to ogólne postulaty. Zalecam analizować każdą reakcję, mechanizm, gdyż bardzo ważnym aspektem jest czynnik stereogeniczny oraz to jak atom węgla jest dostępny.