Jest sposób na odróżnianie alkenów od alkinów, skoro oboje reaguję z nadmanganianem i wodą bromową?
Daneel
Można sobie poradzić, poprzez zadziałanie na alken lub alkin wodą w środowisku kwaśnym z zastosowaniem soli rtęci jako katalizatora. Alkeny dadzą alkohole, a alkiny aldehydy lub ketony, które można od siebie rozróżnić prostymi reakcjami (np. utlenianiem). Na przykładzie etylenu i acetylenu: etylen:
acetylen:
w przypadku alkinów najpierw powstają nietrwałe enole przechodzące w odpowiednie aldehydy lub ketony.
Jest jeszcze jedna reakcja - ale tyczy się alkinów terminalnych (czyli takich, gdzie wodór jest przy wiązaniu potrójnym) - reagują one z np. sodem, dając acetylenki - alkeny i alkiny nieterminalne tej reakcji nie dają:
Jeszcze można kombinować z ozonolizą, ale to już zostawię.
proszę :)
2 votes Thanks 1
masloo
Alkany od alkinów można odróżnić za pomocą reakcji Kuczerowa - addycja wody w środowisku kwasowym z obecnością HgSO4 jako katalizora. W przypadku alkinów reakcja biegnie zgodnie z równaniem(na wzorach ogólnych): R1-C≡CH + H2O ⇄ [R1-CH=CH(OH)] ⇄ R1-CH2-CHO - aldehyd *nad pierwszą strzałka od lewej musi byc katalizaor - Hg2+ + H2SO4 stęzony lub HgSO4 +H2SO4 Mamy tutaj do czynienia z zjawiskiem zwanym tautomerią keto-enolową. Produkt pośredni(oznaczony w nawiasie kwadratowym) jest jedynie formą przejściową i nietrwałą. Pomiędzy enolem, a aldehydem ustala się stan równowagi chemicznej. Alkeny natomiast nie ulegają reakcji Kuczerowa. W kwasowym roztworze wodnym dadzą nam alkohol o takiej liczbie atomów węgla, jak poddany reakcji alken. Aldehyd można łatwo odróżnić od alkoholu poprzez wykonanie próby Trommera lub Tollensa. W przypadku próby Tollensa otrzymamy lustro srebrne tylko na ścianach probówki z alkinem (powstał tam aldehyd), a w przypadku próby Trommera w tej samej probówce otrzymamy ceglastoczerwony osad.
Na przykładzie etylenu i acetylenu:
etylen:
acetylen:
w przypadku alkinów najpierw powstają nietrwałe enole przechodzące w odpowiednie aldehydy lub ketony.
Jest jeszcze jedna reakcja - ale tyczy się alkinów terminalnych (czyli takich, gdzie wodór jest przy wiązaniu potrójnym) - reagują one z np. sodem, dając acetylenki - alkeny i alkiny nieterminalne tej reakcji nie dają:
Jeszcze można kombinować z ozonolizą, ale to już zostawię.
proszę :)
W przypadku alkinów reakcja biegnie zgodnie z równaniem(na wzorach ogólnych):
R1-C≡CH + H2O ⇄ [R1-CH=CH(OH)] ⇄ R1-CH2-CHO - aldehyd
*nad pierwszą strzałka od lewej musi byc katalizaor - Hg2+ + H2SO4 stęzony lub HgSO4 +H2SO4
Mamy tutaj do czynienia z zjawiskiem zwanym tautomerią keto-enolową. Produkt pośredni(oznaczony w nawiasie kwadratowym) jest jedynie formą przejściową i nietrwałą. Pomiędzy enolem, a aldehydem ustala się stan równowagi chemicznej.
Alkeny natomiast nie ulegają reakcji Kuczerowa. W kwasowym roztworze wodnym dadzą nam alkohol o takiej liczbie atomów węgla, jak poddany reakcji alken.
Aldehyd można łatwo odróżnić od alkoholu poprzez wykonanie próby Trommera lub Tollensa. W przypadku próby Tollensa otrzymamy lustro srebrne tylko na ścianach probówki z alkinem (powstał tam aldehyd), a w przypadku próby Trommera w tej samej probówce otrzymamy ceglastoczerwony osad.