Atom hidrogen pada senyawa aromatik (benzena) digantikan oleh gugus alkil dengan bantuan katalis asam lewis membentuk produk alkil benzena dan asam halida (H-X).
PEMBAHASAN
Reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah reaksi penggantian atom hidrogen pada cincin aromatik dengan gugus alkil yang dibantu katalis asam lewis. Katalis asam lewis dapat berupa AlCl₃, BF₃, HF, dll.
Biasanya digunakan senyawa alkil halida (R-X) dengan R adalah gugus alkil dan X adalah atom halogen, yaitu F, Cl, Br, atau I.
Selain itu, aril halida (Ar-X) tidak dapat digunakan sebagai pengganti R-X. karena cincin aromatik pada aril halida sangat stabil.
Mekanisme Reaksi
1. Aktivasi katalis
Katalis asam lewis berperan sebagai penerima pasangan elektron dan berikatan dengan alkil halida (R-X) untuk membentuk kompleks aktif. Aktivasi katalis melibatkan pemutusan ikatan polar antara katalis dan gugus elektrofil (alkil halida) sehingga terbentuk kation elektrofil yang reaktif.
2. Pembentukan kation elektrofil
Kation elektrofil terbentuk dari gugus elektrofil yang diaktivasi oleh katalis asam lewis.
Dalam reaksi tersebut digunakan alkil halida sebagai gugus elektrofil sehingga kation alkil terbentuk dari pemutusan ikatan antara alkil dan halogen (R⁺ dan X⁻).
3. Serangan elektrofil
Senyawa aromatik bertindak sebagai nukleofil dengan pasangan elektron π pada cincin aromatik. Kemudian kation elektrofil (karbokation alkil) menyerang senyawa aromatik. Interaksi ini melibatkan perpindahan elektron dari ikatan π dalam cincin aromatik ke karbokation alkil sehingga terbentuk intermediate karbokation alkil-aromatik.
4. Reaksi deaktivasi
Intermediate karbokation alkil-aromatik yang terbentuk dapat mengalami reaksi substitusi lainnya atau reaksi eliminasi sehingga digunakan katalis asam lewis untuk mencegah reaksi substitusi lain lebih lanjut dan mempercepat reaksi alkilasi.
5. Pembentukan produk
Reaksi substitusi elektrofilik terjadi sehingga terbentuk produk alkil-aromatik dan asam halida (HX) sebagai produk samping.
Setelah terbentuk produk, katalis asam lewis yang terikat pada hasil sampingan kationik dapat diregenerasi. Proses regenerasi melibatkan reaksi antara katalis asam lewis dan ion halida (X⁻) yang dihasilkan selama reaksi. Reaksi ini mengembalikan katalis asam lewis ke bentuk aktifnya sehingga dapat digunakan kembali dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts selanjutnya.
Catatan :
Gugus alkil R dapat mengatur ulang.
Jika senyawa aromatik yang digunakan memiliki gugus fungsi yang reaktif, pengaturan ulang pada cincin aromatik dapat terjadi sebagai hasil dari reaksi tersebut. Hal ini dapat melibatkan perpindahan ikatan atau perubahan posisi gugus alkil pada cincin aromatik.
PELAJARI LEBIH LANJUT
Reaksi benzena dengan alkil : https://brainly.co.id/tugas/4782099
Reaksi Friedels-Craft merupakan salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada benzena, dimana reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi alkilasi yaitu pemasukan gugus alkil seperti CH3-, C2H5-, atau karbonil. Reaksi ini dapat berlangsung dengan bantuan asam lewis seperti AlX3, BX3 atau HX, dengan X adalah Cl, F, dan Br. Fungsi asam lewis adalah menyediakan karbokation dari pada elektrofil dari alkil halida (RX) dengan mengikat X pada strukturnya sehingga didapatkan karbokation. Benzena merupakan spesi nukleofil dimana dia akan mendonorkan elektronnya kepada spesi elektrofil.
Atom hidrogen pada senyawa aromatik (benzena) digantikan oleh gugus alkil dengan bantuan katalis asam lewis membentuk produk alkil benzena dan asam halida (H-X).
PEMBAHASAN
Reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah reaksi penggantian atom hidrogen pada cincin aromatik dengan gugus alkil yang dibantu katalis asam lewis. Katalis asam lewis dapat berupa AlCl₃, BF₃, HF, dll.
Biasanya digunakan senyawa alkil halida (R-X) dengan R adalah gugus alkil dan X adalah atom halogen, yaitu F, Cl, Br, atau I.
Selain itu, aril halida (Ar-X) tidak dapat digunakan sebagai pengganti R-X. karena cincin aromatik pada aril halida sangat stabil.
Mekanisme Reaksi
1. Aktivasi katalis
Katalis asam lewis berperan sebagai penerima pasangan elektron dan berikatan dengan alkil halida (R-X) untuk membentuk kompleks aktif. Aktivasi katalis melibatkan pemutusan ikatan polar antara katalis dan gugus elektrofil (alkil halida) sehingga terbentuk kation elektrofil yang reaktif.
2. Pembentukan kation elektrofil
Kation elektrofil terbentuk dari gugus elektrofil yang diaktivasi oleh katalis asam lewis.
Dalam reaksi tersebut digunakan alkil halida sebagai gugus elektrofil sehingga kation alkil terbentuk dari pemutusan ikatan antara alkil dan halogen (R⁺ dan X⁻).
3. Serangan elektrofil
Senyawa aromatik bertindak sebagai nukleofil dengan pasangan elektron π pada cincin aromatik. Kemudian kation elektrofil (karbokation alkil) menyerang senyawa aromatik. Interaksi ini melibatkan perpindahan elektron dari ikatan π dalam cincin aromatik ke karbokation alkil sehingga terbentuk intermediate karbokation alkil-aromatik.
4. Reaksi deaktivasi
Intermediate karbokation alkil-aromatik yang terbentuk dapat mengalami reaksi substitusi lainnya atau reaksi eliminasi sehingga digunakan katalis asam lewis untuk mencegah reaksi substitusi lain lebih lanjut dan mempercepat reaksi alkilasi.
5. Pembentukan produk
Reaksi substitusi elektrofilik terjadi sehingga terbentuk produk alkil-aromatik dan asam halida (HX) sebagai produk samping.
Setelah terbentuk produk, katalis asam lewis yang terikat pada hasil sampingan kationik dapat diregenerasi. Proses regenerasi melibatkan reaksi antara katalis asam lewis dan ion halida (X⁻) yang dihasilkan selama reaksi. Reaksi ini mengembalikan katalis asam lewis ke bentuk aktifnya sehingga dapat digunakan kembali dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts selanjutnya.
Catatan :
Gugus alkil R dapat mengatur ulang.
Jika senyawa aromatik yang digunakan memiliki gugus fungsi yang reaktif, pengaturan ulang pada cincin aromatik dapat terjadi sebagai hasil dari reaksi tersebut. Hal ini dapat melibatkan perpindahan ikatan atau perubahan posisi gugus alkil pada cincin aromatik.
PELAJARI LEBIH LANJUT
DETAIL JAWABAN
Kelas : 12
Mapel : Kimia
Materi : Reaksi Kimia Organik
Kode Kategorisasi : 12.7.7
Kata Kunci : Alkilasi Friedel-Crafts
Penjelasan:
Reaksi Friedels-Craft merupakan salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada benzena, dimana reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi alkilasi yaitu pemasukan gugus alkil seperti CH3-, C2H5-, atau karbonil. Reaksi ini dapat berlangsung dengan bantuan asam lewis seperti AlX3, BX3 atau HX, dengan X adalah Cl, F, dan Br. Fungsi asam lewis adalah menyediakan karbokation dari pada elektrofil dari alkil halida (RX) dengan mengikat X pada strukturnya sehingga didapatkan karbokation. Benzena merupakan spesi nukleofil dimana dia akan mendonorkan elektronnya kepada spesi elektrofil.