Question

Jakie produkty powstaną w wyniku chlorowania m-chlorotoluenu a) w obecności światła, b) w obecności AlCl3? Dlaczego?

Answer 1

Witaj :)

W przypadku chlorowania m-chlorotoluenu w obecności światła reakcja będzie zachodziła według mechanizmu substytucji rodnikowej . Dzieje się tak, ponieważ w obecności światła chlor ulega rozpadowi homolitycznemu i rozpada się na rodniki chloru, które atakują grupę metylową w benzenie. Otrzymujemy związek o nazwie 1-chloro-3-(chlorometylo)benzen.

W przypadku chlorowania m-chlorotoluenu w obecności katalizatora AlCl₃ (kwas Lewisa) reakcja będzie zachodziła według mechanizmu substytucji elektrofilowej. Cząsteczka chloru w reakcji z katalizatorem utworzy kation chloru, który w reakcji zaatakuje wolne pozycje orto i para pierścienia aromatycznego i otrzymamy mieszaninę izomerów: 1,2-dichloro-3-metylobenzen oraz 1,2-dichloro-4-metylobenzen.

Równania reakcji prezentujące powyżej opisane zmiany znajdują się w załączniku.