Fenol czy alkohol benzylowy to mocniejszy kwas? Odpowiedź uzasadnij opierając się o budowie tych związków oraz napisz reakcje udowadniającą swoją tezę.
(Fenol jest bardziej kwasowy bo jest stabilizowany przez rezonans, aczkolwiek taka odpowiedź to za mało i nie wiem co więcej napisać)
(Fenol jest bardziej kwasowy bo jest stabilizowany przez rezonans, aczkolwiek taka odpowiedź to za mało i nie wiem co więcej napisać)
Odpowiedź:Fenol (C6H5OH) jest mocniejszym kwasem niż alkohol benzylowy (C6H5CH2OH). Możemy to uzasadnić, analizując różnice w budowie i stabilności jonów fenolanowych oraz benzylowych.
Fenol zawiera grupę hydroksylową (-OH) przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego. Ta grupa hydroksylowa jest zdolna do oddawania jonu H+ w roztworze wodnym, co czyni fenol kwasem.
Alkohol benzylowy ma grupę alkoksylową (-CH2OH) przyłączoną do pierścienia benzenowego. Grupa alkoksylowa jest mniej zdolna do oddawania jonu H+ w porównaniu do grupy hydroksylowej. Wynika to z faktu, że grupa alkoksylowa jest bardziej elektroujemna niż grupa hydroksylowa, co zmniejsza zdolność oddawania protonu.
Możemy potwierdzić, że fenol jest mocniejszym kwasem od alkoholu benzylowego, wykonując reakcję z mocnym zasadem, takim jak wodorotlenek sodu (NaOH). W tej reakcji fenol ulega deprotonacji, tworząc fenolan sodu (C6H5O-Na+):
C6H5OH + NaOH → C6H5O-Na+ + H2O
Reakcja ta pokazuje, że fenol reaguje z zasadą i oddaje jon H+ z grupy hydroksylowej, tworząc stabilny fenolan sodu.
W przypadku alkoholu benzylowego, nie dochodzi do takiej deprotonacji, ponieważ grupa alkoksylowa jest mniej reaktywna. Reakcja alkoholu benzylowego z wodorotlenkiem sodu nie doprowadzi do utworzenia stabilnego benzylanu sodu w taki sam sposób jak w przypadku fenolanu sodu.
Stąd wynika, że fenol jest mocniejszym kwasem od alkoholu benzylowego, ze względu na obecność grupy hydroksylowej bezpośrednio połączonej z pierścieniem benzenowym.
Wyjaśnienie: