Question

Dlaczego cykloheksyloamina jest prawie milion razy silniejszą zasadą niż anilina?

Answer 1

Odpowiedź:

Wyjaśnienie:

Aminy są pochodnymi amoniaku, w którego cząsteczce atom lub

atomy wodoru zostały zastąpione grupą alkilową/arylową lub grupami

alkilowymi/arylowymi.

Aminy alifatyczne i aminy aromatyczne posiadają tę samą grupę funkcyjną - NH₂.

Obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu odpowiada za zasadowe właściwości amin, ponieważ cząsteczka aminy może być donorem pary elektronowej i pełnić tym samym funkcję zasady.

Aminy alifatyczne zawierają zarówno grupy alkilowe, jak i arylowe. Ważnym jest bezpośrednie połączenie grupy aminowej z grupą alkilową.

Aminy aromatyczne posiadają w swoich cząsteczkach pierścień aromatyczny, który jest bezpośrednio połączony z grupą aminową. To powoduje delokalizację wolnej pary elektronowej atomu azotu w obrębie pierścienia aromatycznego.

Aminy aromatyczne ulegają zupełnie innym reakcjom niż aminy alifatyczne, ponieważ grupa aminowa jest grupą aktywującą pierścień aromatyczny.

Wpływa to również na zmniejszoną zasadowość amin aromatycznych.

• Cykloheksyloamina należy do grupy amin alifatycznych.

• Anilina to najprostsza amina aromatyczna.

I dlatego są aminami o zróżnicowanych właściwościach zasadowych.