Question

Dlaczego cis-1,3-dimetylocykloheksan jest trwalszy od izomeru trans?

Answer 1

Rotacja pierścienia cis-1,3-dimetylocykloheksanu powoduje, że w cząsteczce nie ma oddziaływań 1,3-diaksjalnych przez co cząsteczka ma mniejszą energię i tym samym jest trwalsza.

W przypadku trans-1,3-dimetylocykloheksanu rotacja pierścienia nie umożliwia pozbycia się naprężeń, zawsze jedna grupa metylowa jest w pozycji aksjalnej i oddziałuje sterycznie z atomem wodoru w pozycji 3 względem grupy metylowej.

Schematyczny rysunek w załączniku.

(-_-(-_-)-_-)