W większości reakcji arenów dominujacą rolę odgrywa obecność trwałego sekstetu elektronów π i dążenie do jego zachowania.
Stąd tak trudno przebiega addycja H₂ do benzenu - zniszczenie tego trwałego układu wymagac musi wyjatkowo dużej energii.
Jednakże już naftalen okazuje się być bardziej reaktywny ze względu na możliwość zachowania nienaruszonego sekstetu elektronowego w jedym skondensowanym pierścieniu, gdy drugi ulega naruszeniu. Oznacza to, że i naftalen ulega reakcji addycji pod działaniem nawet takich stosunkowo słabych środków redukujących, jak alkohol i sód:
naftalen + 2H₂ -----> tetralina ( czterohydronaftalen) - addycja zachodzi tylko przy jednym pierścieniu,
Addycja do pozostałego pierścienia aromatycznego zachodzi już nieporównywalnie trudniej i wymaga energicznej redukcji wodorem, wyższej temperatury i ciśnienia oraz obecności katalizatora, np. Ni:
W przypadku antracenu i fenantrenu występuje nietypowa dla węglowodorów aromatycznych skłonność do addycji w położeniach 9 i 10 czyli przy atomach C w ich środkowych pierścieniach. Tłumaczy się to faktem, że w wyniku addycji pozostają nienaruszone dwa zewnętrzne pierścienie aromatyczne.
Semper in altum..........................pozdrawiam :)
Jeśli podoba Ci się to rozwiązanie, możesz uznać je za najlepsze- wówczas otrzymasz zwrot 15% punktów wydanych na to zadanie. W przypadku 1 rozwiązania możesz to zrobić po godzinie od jego dodania.
Witaj :)
W większości reakcji arenów dominujacą rolę odgrywa obecność trwałego sekstetu elektronów π i dążenie do jego zachowania.
Stąd tak trudno przebiega addycja H₂ do benzenu - zniszczenie tego trwałego układu wymagac musi wyjatkowo dużej energii.
Jednakże już naftalen okazuje się być bardziej reaktywny ze względu na możliwość zachowania nienaruszonego sekstetu elektronowego w jedym skondensowanym pierścieniu, gdy drugi ulega naruszeniu. Oznacza to, że i naftalen ulega reakcji addycji pod działaniem nawet takich stosunkowo słabych środków redukujących, jak alkohol i sód:
naftalen + 2H₂ -----> tetralina ( czterohydronaftalen) - addycja zachodzi tylko przy jednym pierścieniu,
Addycja do pozostałego pierścienia aromatycznego zachodzi już nieporównywalnie trudniej i wymaga energicznej redukcji wodorem, wyższej temperatury i ciśnienia oraz obecności katalizatora, np. Ni:
tetralina + 3H₂ --------> dekalina ( dziesięciohydronaftalen)
W przypadku antracenu i fenantrenu występuje nietypowa dla węglowodorów aromatycznych skłonność do addycji w położeniach 9 i 10 czyli przy atomach C w ich środkowych pierścieniach. Tłumaczy się to faktem, że w wyniku addycji pozostają nienaruszone dwa zewnętrzne pierścienie aromatyczne.
I tak:
antracen + Br₂ --------> 9,10-dihydro-9,10-dibromoantracen
Analogicznie reaguje fenantren.
Semper in altum..........................pozdrawiam :)
Jeśli podoba Ci się to rozwiązanie, możesz uznać je za najlepsze- wówczas otrzymasz zwrot 15% punktów wydanych na to zadanie. W przypadku 1 rozwiązania możesz to zrobić po godzinie od jego dodania.
PS. W razie wątpliwości - pytaj :)