Buatkan mekanisme reaksi untuk reaksi demerkurasi-oksi.erkurasi?
akun7
Mekanisme Oksimerkurasi meliputi reaksi antara merkuri asetat dengan alkena membentuk hidroksialkil. Pertama, akan terjadi hidrolisis merkuri asetat di dalam air. Akibatnya akan terbentuk ion merkuri yang bermuatan positif. Ion yang bermuatan positif ini kemudian akan mengaktivasi C ikatan rangkap untuk melakukan transfer elektron. Setelah itu, C akan mengikat merkuri asetat tersebut. Ikatan antara C yang pertama dengan merkuri asetat menyebabkan ikatan elektron dari C yang lain tertarik dan cenderung bermuatan positif. Namun, pada oksimerkurasi ini ada suatu keistimewaan, dimana walaupun C cenderung bermuatan positif, namun C tersebut memiliki kecenderungan yang sama untuk kemudian berikatan dengan merkuri asetat membentuk jembatan trisiklik merkuri.
Terbentuknya jembatan trisiklik ini menyebabkan kondisi tidak stabil. Pada saat yang sama terjadi serangan nukleofil dari molekul air yang pada akhirnya akan menstabilkan kondisi. Ikatan yang terbentuk antara C dengan atom O dari H2O menyebabkan ikatan trisiklik putus dan O kemudian berikatan dengan C. Atom O maksimal mengikat 2 atom sehingga saat berikatan dengan C menjadi tidak stabil. Oleh karena itu, terjadi serangan nukleofilik lainnya yang menyebabkan H sebagai leaving group yang baik cenderung lepas dan memberikan sepasang elektronnya kepada O dan atom O kemudian menjadi stabil.
Pada proses demerkurasi, terjadi reduksi oleh natrium borohidrida terhadap asetat sehingga pada akhir reaksi dihasilkan sebuah alkana. Natrium borohidrida dipilih karena memiliki sifat yang tidak terlalu reaktif, dimana hal tersebut kebalikan dengan THF yang memiliki sifat kereaktifan yang sangat tinggi. Pada proses demerkurasi, atom H dari natrium borohidrida akan memiliki kemampuan untuk berikatan dengan C yang sama yang mengikat merkuri asetat. Akibatnya, C menjadi tidak stabil. Oleh karena itu, untuk menstabilkannya maka merkuri asetat dilepaskan sehingga terbentuklah senyawa alkana.
Terbentuknya jembatan trisiklik ini menyebabkan kondisi tidak stabil. Pada saat yang sama terjadi serangan nukleofil dari molekul air yang pada akhirnya akan menstabilkan kondisi. Ikatan yang terbentuk antara C dengan atom O dari H2O menyebabkan ikatan trisiklik putus dan O kemudian berikatan dengan C. Atom O maksimal mengikat 2 atom sehingga saat berikatan dengan C menjadi tidak stabil. Oleh karena itu, terjadi serangan nukleofilik lainnya yang menyebabkan H sebagai leaving group yang baik cenderung lepas dan memberikan sepasang elektronnya kepada O dan atom O kemudian menjadi stabil.
Pada proses demerkurasi, terjadi reduksi oleh natrium borohidrida terhadap asetat sehingga pada akhir reaksi dihasilkan sebuah alkana. Natrium borohidrida dipilih karena memiliki sifat yang tidak terlalu reaktif, dimana hal tersebut kebalikan dengan THF yang memiliki sifat kereaktifan yang sangat tinggi. Pada proses demerkurasi, atom H dari natrium borohidrida akan memiliki kemampuan untuk berikatan dengan C yang sama yang mengikat merkuri asetat. Akibatnya, C menjadi tidak stabil. Oleh karena itu, untuk menstabilkannya maka merkuri asetat dilepaskan sehingga terbentuklah senyawa alkana.