Question

Zaproponuj racjonalną syntezę podanego związku stosując jako jeden z substratów buta-1,3-dien i związki zawierające maksymalnie 3 atomy węgla w cząsteczce.

Answer 1

Proponuję syntezę konwergentną, a więc będzie się składać z dwóch gałęzi:
Pierwsza gałąź:
Bierzemy butadien i akroleinę, poddajemy je reakcji Dielsa-Aldera otrzymując 1. Redukujemy 1 za pomocą dowolnego wodorku, powiedzmy LAH, dając alkohol 2. Przeprowadzamy go w chlorek 3, używając chlorku tionylu, a następnie robimy z niego odczynnik Wittiga 4.
Druga gałąź:
Bierzemy butadien i 1-chloro-1-cyjanoetylen, poddajemy je reakcji Dielsa-Aldera dającej 1'. Hydrolizujemy ten związek w wodzie w warunkach zasadowych, co daje cykloheksanon 2'. Następnie reagujemy go z odczynnikiem Wittiga 4, dając końcowy produkt.