Question

Dlaczego benzenol (fenol) w przeciwieństwie do alkoholi ulega dysocjacji jonowej w roztworze wodnym?

Answer 1

Wynika to z obecności w fenolu pierścienia aromatycznego. Wpływa on na znaczną polaryzację wiązania -O-H w grupie hydroksylowej. Przesunięcie się niewiążących par elektronowych tlenu w stronę pierścienia powoduje, że wiązanie między atomami tlenu i wodoru w grupie -O-H rozluźnia się, co z kolei ułatwia odszczepienie jonu H(+). Dowodem na silniejsze właściwości kwasowe fenolu jest jego reakcja z wodorotlenkami ( w przeciwieństwie do alkoholi).