Question

Cuál es el carbono que determina las configuraciones D y L cuando hay más de un carbono asimétrico?

Answer 1

Respuesta:

NOMENCLATURA D - L

El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico (Figura de la derecha). Para representar en un plano los carbonos asimétricos se han ideado varias representaciones convencionales en proyección. La más utilizada es la de Fischer (Figura de la derecha). Según esta convención, se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:

1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano.

2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo.

3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano

Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda (Tabla inferior):

en los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)

en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a)