Question

Chemia organiczna, chlorowcopochodne alkanów. Czy ktoś wytłumaczyłby mi dlaczego w zad.28.2 substratem jest (CH3)2CuLi?

Answer 1

produktem reakcji jest 2-metylopropan  --->   R-R'

CH₃ - CH - CH₃

          |

         CH₃

a wychodzimy z drugorzędowej chloropochodnej alkanu ---> R'X

ponieważ produktem reakcji jest pochodna propanu to  

drugorzędowa chloropochodna alkanu musi mieć postać

                CH₃ - CH - CH₃

                           |

                          Cl

czyli w miejsce chlorowca musimy wprowadzić grupę metylową

a reakcja z odczynnikiem Gilmana zachodzi według schematu

R₂CuLi + R'X ---> R-R' + LiX + RCu

dlatego odczynnik Gilmana musi mieć  postać

(CH₃)₂CuLi

Końcowa reakcja ma postać

(CH₃)₂CuLi  +  CH₃ - CH - CH₃  ----> CH₃ - CH - CH₃ + LiCl + CH₃Cu

                                  |                                  |

                                 Cl                               CH₃